{"id":235,"date":"2013-09-12T06:51:58","date_gmt":"2013-09-12T04:51:58","guid":{"rendered":"http:\/\/wsse.krakow.pl\/page\/wielopierscieniowe-weglowodory-aromatyczne-wwa-jako-szczegolna-grupa-zwiazkow-budowa-wlasciwosci-zagrozenia\/"},"modified":"2013-09-12T06:51:58","modified_gmt":"2013-09-12T04:51:58","slug":"wielopierscieniowe-weglowodory-aromatyczne-wwa-jako-szczegolna-grupa-zwiazkow-budowa-wlasciwosci-zagrozenia","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/wsse.krakow.pl\/page\/wielopierscieniowe-weglowodory-aromatyczne-wwa-jako-szczegolna-grupa-zwiazkow-budowa-wlasciwosci-zagrozenia\/","title":{"rendered":"Wielopier\u015bcieniowe W\u0119glowodory Aromatyczne (WWA) jako szczeg\u00f3lna grupa zwi\u0105zk\u00f3w – budowa, w\u0142a\u015bciwo\u015bci, zagro\u017cenia"},"content":{"rendered":"

\t1. Budowa<\/strong><\/p>\n

\tRozwi\u0105zuj\u0105c w 1866 r. struktur\u0119 benzenu, Friedrich August Kekul\u00e9 von Stradonitz dokona\u0142 pot\u0119\u017cnego uog\u00f3lnienia, kt\u00f3re sta\u0142o si\u0119 podstaw\u0105 opisu budowy i w\u0142a\u015bciwo\u015bci tak wa\u017cnej i licznej grupy zwi\u0105zk\u00f3w organicznych, jakimi s\u0105 zwi\u0105zki aromatyczne. Odkrycie by\u0142o wielkim sukcesem naukowej intuicji, gdy\u017c w roku 1866 metody spektroskopowe badania zwi\u0105zk\u00f3w organicznych jeszcze nie istnia\u0142y, a pomimo to trafno\u015b\u0107 koncepcji okaza\u0142a si\u0119 stuprocentowa. Spos\u00f3b rozumowa-nia, kt\u00f3ry doprowadzi\u0142 uczonego do wielkiego uog\u00f3lnienia struktury i teorii budowy zwi\u0105zk\u00f3w organicznych (nie tylko aromatycznych), owia\u0142a legenda i anegdota, niekt\u00f3re \u017ar\u00f3d\u0142a podaj\u0105, \u017ce odkrycia dokona\u0142 w akcie iluminacji, kt\u00f3ra mia\u0142a miejsce w czasie snu!<\/p>\n

\tSzczeg\u00f3lne w\u0142a\u015bciwo\u015bci uk\u0142adu aromatycznego, reprezentowane modelowo przez najbar-dziej typowy uk\u0142ad, jakim jest cz\u0105steczka benzenu, pot\u0119guj\u0105 si\u0119 w skondensowanych uk\u0142adach, kt\u00f3rych najprostszym przedstawicielem jest naftalen, a nast\u0119pnie od trzech skondensowanych pier\u015bcieni, liczba konfiguracji pier\u015bcieni lawinowo narasta. Do grupy tej zalicza si\u0119 uk\u0142ady pier\u015b-cieni bez podstawnik\u00f3w.<\/p>\n

\tOto lista kilku WWA, kt\u00f3rych wzory strukturalne zamieszczone poni\u017cej, daj\u0105 poj\u0119cie o r\u00f3\u017cnorodno\u015bci mo\u017cliwych konfiguracji: naftalen, antracen, fenantren*,chryzen*,naftacen, pentacen, piren, benzo\/a\/piren*, heksacen, koronen, trifenylen, perylen.<\/p>\n

\t* – \u201ebay region\u201d – konfiguracje, w kt\u00f3rych wyst\u0119puje t.zw.\u201dobszar zatokowy\u201d (wyja\u015bnienie zjawiska poni\u017cej)<\/p>\n

\tA oto niekt\u00f3re wybrane przyk\u0142ady wielopier\u015bcieniowych w\u0119glowodor\u00f3w aromatycznych:<\/p>\n

\t\"\"<\/p>\n

\tSzczeg\u00f3lnie istotnym zjawiskiem, determinuj\u0105cym w\u0142a\u015bciwo\u015bci niekt\u00f3rych WWA, jest wyst\u0119powanie w ich cz\u0105steczkach obszar\u00f3w zwi\u0119kszonej g\u0119sto\u015bci elektronowej, t.zw. \u201ebay region\u201d,<\/p>\n

\t(struktura fenantrenu). Wyst\u0105pienie tego zjawiska, maj\u0105cego oczywi\u015bcie charakter kwantowome-chaniczny, ma fatalne skutki zdrowotne, bowiem po dostaniu si\u0119 do ustroju \u017cywego organizmu WWA wykazuj\u0105 dzia\u0142anie kancerogenne. Mechanizm zjawiska jest skomplikowany, w skr\u00f3cie stwierdzi\u0107 mo\u017cna, i\u017c pojawienie si\u0119 w kom\u00f3rkach obszar\u00f3w zwi\u0119kszonej g\u0119sto\u015bci elektronowej umo\u017cliwia tworzenie si\u0119 addukt\u00f3w z DNA \u017cywych organizm\u00f3w, co bardzo negatywnie wp\u0142ywa na replikacj\u0119 kom\u00f3rek organizmu poddanego dzia\u0142aniu tych zwi\u0105zk\u00f3w. W konsekwencji jest to d\u0142ugofalowe dzia\u0142anie kancerogenne.<\/p>\n

\tZe wzgl\u0119du na to dzia\u0142anie, a tak\u017ce r\u00f3\u017cnorodno\u015b\u0107 WWA, opracowano wzgl\u0119dne wsp\u00f3\u0142czyn-niki kancerogenno\u015bci. Warto\u015bci tych wsp\u00f3\u0142czynnik\u00f3w podano w tabeli poni\u017cej:<\/p>\n

\t <\/p>\n

\tTab.1. Warto\u015bci wzgl\u0119dnych wsp\u00f3\u0142czynnik\u00f3w kancerogenno\u015bci (k) dla 9 WWA.<\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
\n

\t\t\t\t\tL.p.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tNazwa zwi\u0105zku<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tWzgl\u0119dne wsp\u00f3\u0142czynniki kancerogenno\u015bci k<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t1.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tDibenzo(a,h)antracen<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t5<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t2.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tBenzo(a)piren<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t1<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t3.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tBenzo(a)antracen<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,1<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t4.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tBenzo(b)fluoranten<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,1<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t5.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tBenzo(k)fluoranten<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,1<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t6.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tIndeno(1,2,3-c,d)piren<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,1<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t7.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tAntracen<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,01<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t8.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tChryzen<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,01<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\t\t\t\t\t9.<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\tBenzo(g,h,i)perylen<\/p>\n<\/td>\n

\n

\t\t\t\t\t0,01<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

\tWyznaczenie wzgl\u0119dnych wsp\u00f3\u0142czynnik\u00f3w kancerogenno\u015bci pozwala por\u00f3wna\u0107 si\u0142\u0119 szkodliwego oddzia\u0142ywania najcz\u0119\u015bciej identyfikowanych WWA.<\/p>\n

\t <\/p>\n

\t2.W\u0142a\u015bciwo\u015bci.<\/strong><\/p>\n

\tWWA powstaj\u0105 g\u0142\u00f3wnie w procesach nieca\u0142kowitego spalania zwi\u0105zk\u00f3w organicznych. Proces zachodzi zar\u00f3wno w warunkach naturalnych (np. podczas po\u017caru lasu), jak i w \u015brodowisku cz\u0142owieka (spalanie odpad\u00f3w, spaliny pojazd\u00f3w mechanicznych, dzia\u0142alno\u015b\u0107 przemys\u0142owa). Wiel-ko\u015b\u0107 emisji WWA do \u015brodowiska zdecydowanie przewa\u017ca ze \u017ar\u00f3de\u0142 antropogennych.<\/p>\n

\tDominuj\u0105c\u0105 form\u0105 wyst\u0119powania tych zwi\u0105zk\u00f3w jest ich mieszanina, tak, i\u017c obecno\u015b\u0107 jed-nego ze zwi\u0105zk\u00f3w z grupy WWA w pr\u00f3bie \u015brodowiskowej, pozwala wnioskowa\u0107 o obecno\u015bci in-<\/p>\n

\tnych tej grupy. Za wska\u017anik ca\u0142ej grupy WWA uznano benzo(a)piren, ze wzgl\u0119du na stopie\u0144 rako-tw\u00f3rczego oddzia\u0142ywania i powszechno\u015b\u0107 wyst\u0119powania w \u015brodowisku.<\/p>\n

\t <\/p>\n

\t3.Zagro\u017cenia<\/strong><\/p>\n

\tWyst\u0119powanie WWA w \u015brodowisku cz\u0142owieka ma charakter powszechny, dotyczy to r\u00f3wnie\u017c organizmu cz\u0142owieka. U ludzi nara\u017conych zawodowo na obecno\u015b\u0107 WWA, w wyniku ekspozycji inhalacyjnej i dermalnej, stwierdzono obecno\u015b\u0107 zwi\u0105zk\u00f3w tej grupy i ich metabolit\u00f3w w moczu i krwi.<\/p>\n

\t <\/p>\n

\t3.1. Zagro\u017cenie na stanowiskach pracy<\/p>\n

\tWch\u0142anianie na stanowiskach pracy odbywa si\u0119 g\u0142\u00f3wnie przez uk\u0142ad oddechowy, mniej lotne, jak benzo(a)piren s\u0105 wdychane jako aerozole zaadsorbowane na cz\u0105stkach py\u0142u, przede wszystkim respirabilnego, natomiast przew\u00f3d pokarmowy jest g\u0142\u00f3wn\u0105 drog\u0105 wch\u0142aniania przy nara\u017ceniu \u015brodowiskowym.<\/p>\n

\tWprowadzono normatywy higieniczne maj\u0105ce moc prawn\u0105, w r\u00f3\u017cnych krajach, ustaw b\u0105d\u017a zalece\u0144, na obecno\u015b\u0107 substancji smo\u0142owych na stanowiskach pracy. Oznacza si\u0119 st\u0119\u017cenie substancji smo\u0142owych w pr\u00f3bce py\u0142u jako frakcji rozpuszczalnej w benzenie lub cykloheksanie. Wska\u017anikiem zanieczyszcze\u0144 powietrza WWA jest st\u0119\u017cenie benzo(a)pirenu; w Polsce w 1995 r. ustalono warto\u015b\u0107 NDS dla tego zwi\u0105zku na poziomie 2,0 \u00b5g\/m3<\/sup>, w 1998 r. wprowadzono NDS dla dibenzo(a,h)antracenu na poziomie 4 \u00b5g\/m3<\/sup>.<\/p>\n

\tWarto\u015bci wzgl\u0119dnych wsp\u00f3\u0142czynnik\u00f3w kancerogenno\u015bci dla 9-ciu WWA zamieszczono w tabeli nr 1.<\/p>\n

\tSzczeg\u00f3\u0142owe badania i pomiary nara\u017ce\u0144 na WWA, r\u00f3\u017cnicuj\u0105ce stanowiska pracy pod wzgl\u0119dem dopuszczalnych zakres\u00f3w nara\u017ce\u0144 s\u0105 kontynuowane.<\/p>\n

\t <\/p>\n

\t3.2. Zagro\u017cenia obecno\u015bci\u0105 WWA w \u017cywno\u015bci<\/p>\n

\tBadania prowadzone od kilkudziesi\u0119ciu lat w wielu laboratoriach \u015bwiata wykaza\u0142y, i\u017c naj-wi\u0119cej WWA dostaje si\u0119 do organizmu wraz z po\u017cywieniem – ponad 70% wszystkich zwi\u0105zk\u00f3w tej grupy (badania przeprowadzano na osobach niepal\u0105cych).<\/p>\n

\tMo\u017cna wyodr\u0119bni\u0107 dwie drogi przenikania WWA do \u017cywno\u015bci:<\/p>\n